贾宝玉对林黛玉的感情深沉而真挚，这一点无需多言。《终身误》中那句终不忘世外仙姝寂寞林，纵然是齐眉举案，到底意难平，仿佛把宝玉对黛玉的挚爱和心底那份无可名状的惆怅，描绘得淋漓尽致。然而有人不免要问：既然宝玉心中早已笃定，为什么他不敢更勇敢一些，直接向贾母和王夫人提出娶林黛玉为妻的请求呢？等到宝黛姻缘最终悲剧收场后，再做任何努力，也只是徒劳无功。事实上，这并非宝玉无能，而是受限于当时的社会环境、家族规矩以及他自身处境的必然结果。

《红楼梦》第七十二回里，赵姨娘向贾政求彩霞为贾环做妾时，贾政的一句话耐人寻味：且忙什么，等他们再念一二年书再放人不迟。我已经看中了两个丫头，一个与宝玉，一个给环儿。只是年纪还小，又怕他们误了书，所以再等一二年。其中的年纪还小，恰恰是宝玉心中满腔爱意却不能言说的关键所在。学者们常指出，宝玉的爱情与婚姻在他心中始终是两条轨道。年纪尚轻、未到结婚的年纪，他既不敢，也不可能向贾母、王夫人提起心事，这是其一的原因。

其二，婚姻毕竟是人生大事，并非单靠贾母或王夫人一句话就能定夺。贾政远在外地三年任职，家中无人能够替宝玉做主。若他贸然私下娶妻，必然触犯伦理，被人指责不孝，也难以在社会上立足。宝玉虽年少，未必能深谋远虑，但他心中已有有所为有所不为的底线。

其三，古代婚姻向来讲究父母之命、媒妁之言，个人意愿难以凌驾于家族规矩之上。宝玉自知，若想追求真挚爱情和婚姻，不仅冒天下之大不韪，也难以得到家族认可。宝黛之间的爱情虽在文人眼中唯美浪漫，但在当时的社会道德规范下，却是违背礼法、不可公开承认的。 元宵节那天，林黛玉情不自禁地用酒杯将残酒喂给贾宝玉，这一举动让众人侧目。贾母随后借《凤求鸾》掰谎给予提醒，这看似针对薛家母女，实则更多是对宝黛二人自然而生的情感的警示。贾母固然心中倾向宝黛的姻缘，但她的支持仍然停留在父母之命、媒妁之言的框架之内，而非纵容二人私下逾矩。她的警示既是对家规的维护，也是对宝黛感情的谨慎呵护。